קבוצות פונקציונליות
הקבוצות שנותנות למולקולות אורגניות את ה'אופי' שלהן
מה הופך כל מולקולה למיוחדת?
כוהלים (-OH) - קבוצת הידרוקסיל
כוהלים הם תרכובות אורגניות שמכילות קבוצת -OH (הידרוקסיל) מחוברת לשרשרת פחמן. סיומת השם שלהם: -ול.
הקבוצה: -OH (הידרוקסיל)
סיומת שם: -ול
תכונות עיקריות:
- מסיסים במים - קבוצת ה-OH קוטבית ויוצרת קשרי מימן עם מים
- דליקים - בוערים בלהבה נקייה
- טמפרטורת רתיחה גבוהה יותר מאלקאן באותו גודל (בגלל קשרי מימן)
- עם שרשרת קצרה: נוזלים. עם שרשרת ארוכה: מוצקים (כמו כולסטרול)
כוהלים חשובים:
מתנול (CH₃OH) - הכוהל הפשוט ביותר. רעיל מאוד!
אתנול (C₂H₅OH) - האלכוהול במשקאות.
גליצרול (C₃H₈O₃) - 3 קבוצות OH! משמש בקוסמטיקה ותרופות.
קבוצת ה-OH הופכת את המולקולה לקוטבית, מסיסה במים ובעלת טמפרטורת רתיחה גבוהה יותר. סיומת השם: -ול.
אתנול מול מתנול - דומים אך שונים לחלוטין!
אתנול (C₂H₅OH)
שרשרת של 2 פחמנים.
האלכוהול שבמשקאות.
הגוף מפרק אותו לאצטלדהיד ואז לחומץ - חומרים שהגוף יכול לסלק.
משמש גם כחיטוי (אלכוהול 70%), דלק ביולוגי וממס.
דוגמה: יין, בירה, אלכוהול רפואי
מתנול (CH₃OH)
שרשרת של פחמן אחד.
רעיל קטלני!
הגוף מפרק אותו לפורמלדהיד ולחומצה נמלית - רעלנים שפוגעים בעצב הראייה ובאיברים.
10 מ"ל גורם לעיוורון, 30 מ"ל יכול להרוג.
דוגמה: דלק, ממס תעשייתי - לעולם לא לשתייה!
אזהרה: מתנול ואתנול נראים ומריחים דומה! אי אפשר להבדיל ביניהם ללא בדיקה כימית. לכן שתיית אלכוהול לא ידוע המקור מסוכנת ביותר
חומצות אורגניות (-COOH) - קבוצת קרבוקסיל
חומצות אורגניות (חומצות קרבוקסיליות) מכילות קבוצת -COOH. הן נותנות לפירות את הטעם החמוץ ומופיעות בהרבה מאכלים שאנחנו מכירים.
הקבוצה: -COOH (קרבוקסיל)
סיומת שם: חומצה + שם שרשרת + -ית
תכונות עיקריות:
- חומציות - משחררות H⁺ בתמיסה מימית
- טעם חמוץ (מלטינית: acidus = חמוץ)
- מסיסות במים (קבוצות קצרות)
- מגיבות עם בסיסים (נטרול)
חומצות חשובות:
חומצה מתנואית (HCOOH) - חומצה נמלית, נמצאת בעקיצת נמלים
חומצה אתנואית (CH₃COOH) - חומצת החומץ!
חומצה ציטרית - נותנת טעם חמוץ לפירות הדר
חומצות שומן - שרשרת ארוכה עם COOH, בסיס לשומנים בגוף
קבוצת ה-COOH הופכת מולקולה לחומצית. חומצות אורגניות נמצאות בכל מקום - מהחומץ במטבח ועד חומצות השומן בגוף.
אמינים (-NH₂) - קבוצת אמינו
אמינים הם תרכובות אורגניות שמכילות קבוצת -NH₂ (אמינו). הם בסיסיים - ההפך מחומצות. הם חשובים במיוחד כי הם חלק מחומצות אמינו - אבני הבניין של החלבונים.
הקבוצה: -NH₂ (אמינו)
תכונות עיקריות:
- בסיסיים - קולטים H⁺ מתמיסה
- ריח חזק ולא נעים (כמו ריח דגים)
- מסיסים במים (אמינים קצרים)
- מגיבים עם חומצות
למה אמינים כל כך חשובים?
חומצות אמינו - המולקולות שמהן בנויים כל החלבונים בגוף - מכילות גם קבוצת NH₂ וגם קבוצת COOH באותה מולקולה!
יש 20 חומצות אמינו שונות שמהן בנויים כל החלבונים בטבע.
קבוצת ה-NH₂ הופכת מולקולה לבסיסית. חומצות אמינו, שמכילות NH₂ ו-COOH יחד, הן אבני הבניין של כל החלבונים בגוף.
חומצות אמינו וקשר פפטידי
חומצות אמינו הן מולקולות מיוחדות שמכילות שתי קבוצות פונקציונליות בו-זמנית: -NH₂ (אמינו) ו-COOH (קרבוקסיל). כשהן מתחברות זו לזו, נוצר קשר פפטידי.
חומצה אמינו = מולקולה עם:
- קבוצת -NH₂ (בסיסית)
- קבוצת -COOH (חומצית)
- שרשרת צד R (שונה בכל חומצה אמינו)
קשר פפטידי:
כש-2 חומצות אמינו מתחברות:
- ה-COOH של אחת מגיב עם ה-NH₂ של השנייה
- נוצר קשר -CO-NH- (קשר פפטידי)
- משתחררת מולקולת מים (H₂O)
זהו פילמור עיבוי!
דיפפטיד = 2 חומצות אמינו מחוברות
פוליפפטיד = שרשרת ארוכה = חלבון!
לגוף האנושי יש 20 חומצות אמינו שונות שמהן הוא בונה אלפי חלבונים שונים.
חומצות אמינו מתחברות בקשר פפטידי (COOH + NH₂ ← CO-NH + H₂O) ליצירת חלבונים - זהו פילמור עיבוי טבעי.
סיכום הקבוצות הפונקציונליות
| קבוצה | נוסחה | שם | סיומת | תכונות | דוגמה מוכרת |
|---|---|---|---|---|---|
| הידרוקסיל | -OH | כוהל | -ול | מסיס במים, דליק, קוטבי | אתנול (אלכוהול) |
| קרבוקסיל | -COOH | חומצה אורגנית | חומצה...-ית | חמוץ, חומצי, מסיס | חומצת החומץ |
| אמינו | -NH₂ | אמין | אמין | בסיסי, ריח חזק | חומצות אמינו |
* הקבוצה הפונקציונלית קובעת את תכונות המולקולה - שרשרת הפחמן קובעת את הגודל בלבד
איך הקבוצה הפונקציונלית קובעת תכונות?
מסיסות במים
קבוצות -OH, -COOH, -NH₂ הן קוטביות ויוצרות קשרי מימן עם מים. שרשרת קצרה = מסיס. שרשרת ארוכה = פחות מסיס.
חומציות/בסיסיות
-COOH משחררת H⁺ (חומצית). -NH₂ קולטת H⁺ (בסיסית). -OH לא חומצית ולא בסיסית בדרך כלל.
טמפרטורת רתיחה
קבוצות פונקציונליות יוצרות קשרי מימן בין מולקולות - מעלות את טמפרטורת הרתיחה לעומת אלקאנים באותו גודל.
ריח וטעם
חומצות - טעם חמוץ. אמינים - ריח דגים. אסטרים (COOH + OH) - ריחות פירותיים!
תגובתיות
הקבוצה קובעת עם מי המולקולה תגיב: כוהלים עם חומצות, חומצות עם בסיסים, אמינים עם חומצות.
תפקוד ביולוגי
בגוף, הקבוצה הפונקציונלית קובעת את התפקיד: -OH בסוכרים, -COOH בחומצות שומן, -NH₂ בחומצות אמינו.
קבוצות פונקציונליות בחיי היום-יום
חומץ
חומצה אתנואית (CH₃COOH) - חומצה אורגנית.
ריכוז 5% בחומץ מטבח.
נותן טעם חמוץ למזון.
לימון ותפוז
חומצה ציטרית - חומצה אורגנית עם 3 קבוצות COOH.
נותנת את הטעם החמוץ לפירות הדר.
אלכוהול רפואי
אתנול 70% - כוהל.
הורג חיידקים על ידי שיבוש החלבונים שלהם.
חיטוי ג'ל
מבוסס על אתנול (כוהל) בריכוז 60-70%.
יעיל נגד וירוסים וחיידקים.
ריח דגים
טרימתילאמין - אמין שנוצר בפירוק חלבוני דגים.
אפשר לנטרל עם לימון (חומצה מנטרלת בסיס!).
חלבונים בגוף
שרשראות של חומצות אמינו מחוברות בקשרי פפטידי.
20 סוגים שונים ← אלפי חלבונים שונים.
←
←←←
סיכום: השוואה בין הקבוצות
כוהל מול חומצה אורגנית
כוהל (-OH)
קבוצת הידרוקסיל
לא חומצי ולא בסיסי (ניטרלי)
מסיס במים
דליק (בוער)
סיומת: -ול
דוגמה: אתנול (אלכוהול), מתנול (רעיל)
חומצה אורגנית (-COOH)
קבוצת קרבוקסיל
חומצית (משחררת H⁺)
מסיסה במים
טעם חמוץ
סיומת: חומצה...-ית
דוגמה: חומצת חומץ, חומצה ציטרית
שתי הקבוצות קוטביות ומסיסות במים, אבל רק COOH היא חומצית
שאלה לחשיבה
אתנול (C₂H₅OH) ומתנול (CH₃OH) שניהם כוהלים ונראים ומריחים דומה. מדוע אחד מותר לשתייה (באלכוהול) והשני קטלני?
למרות שלשניהם קבוצת OH, ההבדל הוא בשרשרת הפחמן ובאופן שהגוף מפרק אותם. הגוף מפרק מתנול לפורמלדהיד ולחומצה נמלית - חומרים רעילים ביותר שפוגעים בעצב הראייה ובאיברים חיוניים. אתנול מתפרק לאצטלדהיד ואז לחומצה אתנואית (חומץ) - חומרים שהגוף מסוגל לסלק. ההבדל של פחמן אחד בלבד הוא ההבדל בין חיים למוות!
שאלה לחשיבה
למה ריח דגים מתנטרל כשסוחטים עליהם לימון?
ריח הדגים נגרם על ידי אמינים (תרכובות עם קבוצת -NH₂) שהם בסיסיים. לימון מכיל חומצה ציטרית (חומצה אורגנית עם קבוצת -COOH). כשמוסיפים חומצה לבסיס, מתרחשת תגובת נטרול - האמין הבסיסי מגיב עם החומצה ונוצר מלח שאין לו ריח חזק. זו דוגמה מעשית לתגובה בין קבוצות פונקציונליות שונות!
שאלה לחשיבה
חומצה אמינו מכילה גם קבוצת -NH₂ (בסיסית) וגם קבוצת -COOH (חומצית). האם היא חומצית או בסיסית?
חומצה אמינו היא אמפוטרית - יכולה להתנהג גם כחומצה וגם כבסיס! בסביבה חומצית, קבוצת ה-NH₂ קולטת H⁺ והופכת ל-NH₃⁺. בסביבה בסיסית, קבוצת ה-COOH משחררת H⁺ והופכת ל-COO⁻. ב-pH ביניים (נקודה איזואלקטרית), שתי הקבוצות טעונות ויוצרות 'צוויטריון' - יון עם מטען חיובי ושלילי בו-זמנית.
איך לזהות קבוצות פונקציונליות מהנוסחה?
טיפים לזיהוי מהיר של קבוצות פונקציונליות:
- רואים OH בסוף? ← כוהל (סיומת -ול). דוגמה: C₂H₅OH = אתנול
- רואים COOH בסוף? ← חומצה אורגנית. דוגמה: CH₃COOH = חומצה אתנואית
- רואים NH₂? ← אמין. דוגמה: CH₃NH₂ = מתילאמין
- רואים גם NH₂ וגם COOH? ← חומצה אמינו!
- שימו לב: -OH בכוהל לבד, -OH בחומצה הוא חלק מ-COOH
כשכוהל (-OH) מגיב עם חומצה אורגנית (-COOH), נוצרת תרכובת חדשה הנקראת אסטר. תגובה זו נקראת אסטריפיקציה.
אסטרים - ריחות וטעמים
אסטרים אחראים על הריחות והטעמים של פירות!
- אתיל בוטנואט - ריח אננס
- אוקטיל אתנואט - ריח תפוז
- בנזיל אתנואט - ריח יסמין
- מתיל בוטנואט - ריח תפוח
שימושים נוספים:
- פוליאסטר (בד סינתטי) = פולימר של אסטרים
- אספירין = אסטר של חומצה סליצילית
- שומנים ושמנים = אסטרים של גליצרול עם חומצות שומן
תעשיית הפרמצבטיקה מבוססת על קבוצות פונקציונליות. כמעט כל תרופה מכילה קבוצות פונקציונליות ספציפיות שנותנות לה את הפעילות הביולוגית. שינוי קבוצה פונקציונלית אחת יכול להפוך תרופה מציילת חיים לחומר חסר השפעה - או להפך.