סיכום - כימיה אורגנית
חזרה מקיפה על הפחמן, תרכובותיו, פולימרים והשפעה סביבתית
מה למדנו בפרק הזה?
1. ייחודיות הפחמן
פחמן - היסוד של החיים
הפחמן הוא היסוד הייחודי ביותר בטבלה המחזורית בזכות יכולת הקישור שלו.
נתונים בסיסיים:
- מספר אטומי: 6
- תצורה אלקטרונית: 2, 4
- אלקטרוני ערכיות: 4
- יכולת קישור: 8 - 4 = 4
מה יכולת קישור 4 מאפשרת:
- שרשראות ישרות (C-C-C-C)
- שרשראות מסועפות (ענפים)
- טבעות (כמו בנזן)
- קשרים כפולים (C=C) ומשולשים
אורגני מול אנאורגני:
- תרכובות אורגניות: מכילות שרשראות/טבעות פחמן + H, O, N
- תרכובות אנאורגניות: לא מבוססות על שרשראות פחמן
- חריגים: CO₂, CO, CaCO₃ - מכילים פחמן אך נחשבים אנאורגניים
יותר מ-10 מיליון תרכובות אורגניות ידועות, לעומת כ-500,000 אנאורגניות. יכולת הקישור 4 היא המפתח.
אלוטרופים של פחמן
| אלוטרופ | מבנה | קשיות | הולכת חשמל | שימוש |
|---|---|---|---|---|
| יהלום | תלת-ממדי (כל C מחובר ל-4) | הקשה ביותר | לא מוליך | תכשיטים, חיתוך |
| גרפיט | שכבות שטוחות (כל C מחובר ל-3) | רך מאוד | מוליך | עפרונות, סיכה |
| פולרן (C₆₀) | כדורי (60 אטומים) | בינוני | חלקי | מחקר, רפואה |
| גרפן | שכבה בודדת של גרפיט | חזק מאוד | מוליך מעולה | אלקטרוניקה עתידית |
2. משפחות הפחמימנים
שלוש משפחות הפחמימנים
| תכונה | אלקאנים (רוויים) | אלקנים (בלתי רוויים) | אלקינים (בלתי רוויים) |
|---|---|---|---|
| סוג קשר | יחיד (C-C) | כפול (C=C) | משולש |
| נוסחה כללית | CnH(2n+2) | CnH(2n) | CnH(2n-2) |
| סיומת שם | -אן | -אן (עם מיקום) | -אין |
| דוגמה (2C) | אתאן C₂H₆ | אתילן C₂H₄ | אצטילן C₂H₂ |
| דוגמה (3C) | פרופאן C₃H₈ | פרופילן C₃H₆ | פרופין C₃H₄ |
| תגובתיות | נמוכה | בינונית-גבוהה | גבוהה |
| מבחן ברום | לא מגיב (נשאר כתום) | מגיב (נעלם) | מגיב (נעלם) |
| תגובה אופיינית | בעירה, החלפה | סיפוח (הקשר נפתח) | סיפוח (הקשר נפתח) |
* זכרו: ככל שיש יותר קשרים מרובים ← פחות מימנים ← תגובתיות גבוהה יותר
כוחות ואן דר ואלס - המפתח למגמות:
ככל שהשרשרת ארוכה יותר ← שטח מגע גדול יותר ← כוחות ואן דר ואלס חזקים יותר ← טמפרטורת רתיחה עולה
- C1-C4: גז (כוחות חלשים)
- C5-C17: נוזל (כוחות בינוניים)
- C18+: מוצק (כוחות חזקים)
3. קבוצות פונקציונליות
שלוש הקבוצות הפונקציונליות
| קבוצה | נוסחה | שם | סיומת | תכונות | דוגמה |
|---|---|---|---|---|---|
| הידרוקסיל | -OH | כוהל | -ול | מסיס במים, דליק, קוטבי | אתנול C₂H₅OH |
| קרבוקסיל | -COOH | חומצה אורגנית | חומצה...-ית | חמוץ, חומצי | חומצה אתנואית CH₃COOH |
| אמינו | -NH₂ | אמין | אמין | בסיסי, ריח חזק | חומצות אמינו |
* הקבוצה הפונקציונלית קובעת את תכונות המולקולה - השרשרת קובעת רק את הגודל
כוהלים
קבוצת -OH
אתנול - אלכוהול, חיטוי
מתנול - רעיל קטלני!
מסיסים במים (קוטביים)
סיומת: -ול
חומצות אורגניות
קבוצת -COOH
חומץ = חומצה אתנואית
לימון = חומצה ציטרית
טעם חמוץ, חומציות
מגיבות עם בסיסים
אמינים וחומצות אמינו
קבוצת -NH₂
בסיסיים, ריח חזק
חומצות אמינו: NH₂ + COOH
קשר פפטידי: -CO-NH- + H₂O
20 סוגים ← אלפי חלבונים
4. בעירה וזיקוק
בעירה מלאה מול חלקית
בעירה מלאה
תנאי: מספיק O₂
להבה: כחולה
תוצרים: CO₂ + H₂O
אנרגיה: מקסימלית
בטוח
דוגמה: CH₄ + 2O₂ ← CO₂ + 2H₂O
בעירה חלקית
תנאי: חסר O₂
להבה: צהובה
תוצרים: CO + פיח + H₂O
אנרגיה: פחות
מסוכן! CO רעיל
דוגמה: 2CH₄ + 3O₂ ← 2CO + 4H₂O
CO (הרוצח השקט): חסר צבע וריח, נקשר להמוגלובין פי 200 מחמצן, גורם למוות
זיקוק נפט - חזרה
זיקוק הוא תהליך פיזיקלי של הפרדת נפט גולמי למקטעים לפי טמפרטורת רתיחה.
העקרון:
- שרשרת קצרה ← טמפרטורת רתיחה נמוכה ← עולה למעלה במגדל
- שרשרת ארוכה ← טמפרטורת רתיחה גבוהה ← נשאר למטה
מקטעים עיקריים (מלמעלה למטה):
- גזים (C1-C4): גז בישול
- בנזין (C5-C12): דלק רכבים
- קרוסין (C12-C16): דלק מטוסים
- סולר (C14-C20): דלק משאיות
- שמן סיכה (C20-C50): מנועים
- זפת (C50+): כבישים
חשוב: זהו תהליך פיזיקלי (הפרדת תערובת), לא כימי.
זיקוק מפריד נפט למקטעים שימושיים. פיצוח קטליטי (תהליך כימי) שובר מולקולות גדולות לקטנות כדי לייצר יותר בנזין.
5. פולימרים ופלסטיק
מונחים חשובים:
- מונומר = יחידה קטנה בודדת (mono = אחד)
- פולימר = שרשרת ארוכה של מונומרים (poly = הרבה)
- פילמור = התהליך שבו מונומרים מתחברים
- מאקרומולקולה = מולקולה ענקית = פולימר
פילמור תוספת מול פילמור עיבוי
| תכונה | פילמור תוספת | פילמור עיבוי |
|---|---|---|
| תנאי במונומר | קשר כפול (C=C) | 2 קבוצות פונקציונליות |
| מוצר לוואי | אין | יש (מים, HCl) |
| מסת פולימר | = סכום מסות מונומרים | < סכום מסות מונומרים |
| דוגמה | אתילן ← פוליאתילן | חומצות אמינו ← חלבון + H₂O |
| דוגמה נוספת | פרופילן ← פוליפרופילן | דיאמין + דיחומצה ← ניילון + H₂O |
תרמופלסט מול תרמוסט
תרמופלסט
שרשראות לא מקושרות
מתרכך בחימום
ניתן למיחזור
כמו שוקולד
דוגמאות: PE, PET, PP, PS, PVC
דוגמה: שקיות, בקבוקים, קופסאות מזון
תרמוסט
שרשראות מקושרות (קשרי צלב)
מתקשה סופית
לא ניתן למיחזור
כמו ביצה מבושלת
דוגמאות: אפוקסי, בקליט, מלמין
דוגמה: דבקים, ידיות סירים, ציפויים
ההבדל המרכזי: קשרי צלב בין שרשראות. יש = תרמוסט. אין = תרמופלסט
סוגי פלסטיק נפוצים
| מספר | סוג | שימושים | מיחזור |
|---|---|---|---|
| 1 - PET | פוליאתילן טרפתלאט | בקבוקי שתייה | כן |
| 2 - HDPE | פוליאתילן צפיפות גבוהה | בקבוקי חלב, צינורות | כן |
| 3 - PVC | פוליוויניל כלוריד | צינורות, חלונות | קשה |
| 4 - LDPE | פוליאתילן צפיפות נמוכה | שקיות ניילון | לפעמים |
| 5 - PP | פוליפרופילן | קופסאות מזון | כן |
| 6 - PS | פוליסטירן | כוסות חד-פעמיות | קשה |
6. פולימרים וסביבה
הבעיות והפתרונות
מיקרו-פלסטיק
חלקיקים מתחת ל-5 מ"מ שחודרים למים, מזון, אוויר ולגוף. נמצאו בדם אנושי ובשלג בקוטב.
זיהום אוקיינוסים
8 מיליון טון פלסטיק בשנה. 'אי זבל' בגודל 3 פעמים צרפת. נזק לבעלי חיים.
כלכלה מעגלית
הפתרון: צמצם ← השתמש שוב ← מחזר ← תקן. מטרה: אפס פסולת.
חלופות
ביו-פלסטיק, חומרים פריקים, אריזות אכילות. אבל: צמצום עדיף על החלפה.
נוסחאות וכללים חשובים
נוסחאות כלליות
אלקאנים: CnH(2n+2)
אלקנים: CnH(2n)
אלקינים: CnH(2n-2)
בעירה מלאה:
CxHy + O₂ ← CO₂ + H₂O
בעירה חלקית:
CxHy + O₂ ← CO + H₂O + C (פיח)
יכולת קישור:
8 - אלקטרוני ערכיות
כללי זיהוי
מבחן ברום:
צבע נעלם = בלתי רווי
צבע נשאר = רווי
סוג פילמור:
אין מוצר לוואי = תוספת
יש מוצר לוואי (מים) = עיבוי
סוג פלסטיק:
נמס בחום = תרמופלסט
לא נמס = תרמוסט
קבוצה פונקציונלית:
-OH = כוהל, -COOH = חומצה, -NH₂ = אמין
טעויות נפוצות במבחן
הטעויות שהכי שכיחות בנושא כימיה אורגנית:
- CO₂ מכיל פחמן אבל הוא אנאורגני (אין שרשרת C-C)!
- יהלום וגרפיט הם אלוטרופים (אותו יסוד, מבנה שונה), לא תרכובות שונות
- בעירה חלקית נותנת CO (רעיל), לא CO₂ (לא רעיל)
- פילמור תוספת = אין מוצר לוואי. עיבוי = יש מוצר לוואי (מים)
- תרמופלסט ניתן למיחזור, תרמוסט לא (קשרי צלב!)
- אלקנים (כפול) = CnH(2n). אלקאנים (יחיד) = CnH(2n+2). אל תבלבלו!
- מתנול = רעיל. אתנול = אלכוהול. אי אפשר להבדיל ביניהם ללא בדיקה!
- זיקוק = תהליך פיזיקלי. פיצוח קטליטי = תהליך כימי
שאלה לחשיבה
סכמו במשפט אחד: למה פחמן הוא הבסיס לכל החיים?
פחמן הוא הבסיס לכל החיים כי יכולת הקישור 4 שלו מאפשרת לו ליצור מגוון עצום של מולקולות מורכבות - שרשראות ארוכות, ענפים, טבעות וקשרים מרובים - עם יסודות כמו H, O, N ו-S, ובכך לבנות את כל המולקולות הביולוגיות (חלבונים, DNA, סוכרים, שומנים) הדרושות לחיים.
שאלה לחשיבה
מהם ההבדלים העיקריים בין תרכובת אורגנית לאנאורגנית? תנו דוגמה לחריג.
תרכובות אורגניות מכילות שרשראות או טבעות של אטומי פחמן מחוברים זה לזה, בדרך כלל עם מימן (ולפעמים O, N, S). תרכובות אנאורגניות לא מכילות שרשראות פחמניות. חריג חשוב: CO₂ - מכיל פחמן אבל נחשב אנאורגני כי יש בו רק אטום פחמן בודד מחובר לחמצנים, ללא שרשרת C-C וללא מימן.
שאלה לחשיבה
הסבירו למה שקית פלסטיק PE (תרמופלסט) מתאימה למיחזור, אבל ידית סיר מבקליט (תרמוסט) לא.
שקית PE (תרמופלסט) בנויה משרשראות פולימר שלא מקושרות ביניהן. כשמחממים, השרשראות מחליקות זו על זו, החומר נמס, ואפשר לעצב אותו מחדש. ידית בקליט (תרמוסט) בנויה משרשראות מקושרות בקשרי צלב - רשת תלת-ממדית קשיחה. כשמחממים, הקשרים לא נשברים ולכן החומר לא נמס - הוא פשוט נשרף ומתפרק. אי אפשר 'להחזיר' את התרמוסט למצב שניתן לעצב.
7. נוסחאות ומבחנים מרכזיים
מבחנים וזיהוי בכימיה אורגנית
מבחן ברום
רווי מול בלתי רווי
מוסיפים מי ברום (כתום) לדגימה
צבע נעלם ← בלתי רווי (קשר כפול/משולש)
צבע נשאר ← רווי (קשרים יחידים בלבד)
הברום נקשר לפחמנים כשהקשר הכפול נפתח
מבחן בעירה
אורגני מול אנאורגני
תרכובות אורגניות בוערות (מכילות C ו-H)
בעירה מלאה: להבה כחולה, תוצרים CO₂ + H₂O
בעירה חלקית: להבה צהובה, פיח + CO
CO₂ מזוהה ע"י עכירות מי סיד
זיהוי קבוצות פונקציונליות
לפי הנוסחה המולקולרית
סיומת -OH ← כוהל (סיומת שם: -ול)
סיומת -COOH ← חומצה אורגנית
סיומת -NH₂ ← אמין
גם NH₂ וגם COOH ← חומצה אמינו
זיהוי סוג פלסטיק
תרמופלסט מול תרמוסט
מחממים חתיכה קטנה בזהירות
נמס ומתעצב ← תרמופלסט (ניתן למיחזור)
לא נמס, נשרף ← תרמוסט (לא ניתן למיחזור)
מספר מיחזור (1-7) על המוצר מזהה את הסוג
פולימרים טבעיים - זכרו!
פולימרים טבעיים שחשוב לזכור
עמילן
מונומר: גלוקוז
פילמור: עיבוי
שימוש: אגירת אנרגיה בצמחים
נעכל ע"י אמילאז
תאית (צלולוז)
מונומר: גלוקוז (קשר שונה!)
פילמור: עיבוי
שימוש: דפנות תאים בצמחים
לא נעכל על ידי אדם
חלבונים
מונומר: חומצות אמינו (20 סוגים)
פילמור: עיבוי (קשר פפטידי + H₂O)
שימוש: אנזימים, שרירים, נוגדנים
DNA
מונומר: נוקלאוטידים
פילמור: עיבוי
שימוש: אגירת מידע גנטי
הפולימר הכי מורכב בטבע
תזכורת: מגמות בתכונות
ככל ששרשרת הפחמן ארוכה יותר:
- טמפרטורת הרתיחה עולה
- צמיגות עולה
- נדיפות יורדת
- צפיפות עולה (אך תמיד קטנה ממים)
- מצב צבירה: גז ← נוזל ← מוצק
הסיבה: כוחות ואן דר ואלס חזקים יותר (שטח מגע גדול יותר)
ככל שיש יותר קשרים מרובים:
- תגובתיות עולה
- מספר מימנים יורד
- מבחן ברום חיובי (צבע נעלם)
משחק חזרה לפרק
פיצוח (Cracking) הוא תהליך תעשייתי המשמש גם לייצור חומרי גלם לפלסטיקים. הסבר את הקשר.
תרגול מתקדם
מוכנים למבחן המסכם המלא?
עברו לחידון המורחב של הפרק לתרגול מקיף עם 108 שאלות מכל נושאי הלימוד.