פחמימנים - אלקאנים
משפחת המולקולות הפשוטה ביותר של הפחמן - ושימושיהן מגז הבישול ועד שעוות נרות
מהם פחמימנים?
הנוסחה הכללית וסדרה הומולוגית
אלקאנים שייכים לסדרה הומולוגית - סדרה של תרכובות שכל חבר בה שונה מהקודם ביחידה קבועה של CH₂. לכל הסדרה יש נוסחה כללית אחת.
הנוסחה הכללית לאלקאנים:
CnH(2n+2)
כלומר: אם יש n אטומי פחמן, יש (2n+2) אטומי מימן.
דוגמאות:
- n=1: CH₄ (מתאן)
- n=2: C₂H₆ (אתאן)
- n=3: C₃H₈ (פרופאן)
- n=4: C₄H₁₀ (בוטאן)
מה זו סדרה הומולוגית?
סדרה של תרכובות שבהן:
1. כולן שייכות לאותה משפחה
2. יש להן נוסחה כללית משותפת
3. כל חבר שונה מהקודם ב-CH₂
4. התכונות הפיזיקליות משתנות בהדרגה
5. התכונות הכימיות דומות
CnH(2n+2)
כל חבר שונה מהקודם ב-CH₂
הנוסחה הכללית מאפשרת לחזות את הנוסחה המולקולרית של כל אלקאן, רק לפי מספר אטומי הפחמן שלו.
עשרת האלקאנים הראשונים
| שם | נוסחה | מספר C | מצב צבירה (25 מעלות) | טמפרטורת רתיחה | שימוש עיקרי |
|---|---|---|---|---|---|
| מתאן | CH₄ | 1 | גז | -162 מעלות | גז טבעי, בישול |
| אתאן | C₂H₆ | 2 | גז | -89 מעלות | חומר גלם תעשייתי |
| פרופאן | C₃H₈ | 3 | גז | -42 מעלות | גז בלונים (LPG) |
| בוטאן | C₄H₁₀ | 4 | גז | -1 מעלות | מצתים, גז קמפינג |
| פנטאן | C₅H₁₂ | 5 | נוזל | 36 מעלות | ממס, חומר גלם |
| הקסאן | C₆H₁₄ | 6 | נוזל | 69 מעלות | ממס תעשייתי |
| הפטאן | C₇H₁₆ | 7 | נוזל | 98 מעלות | מרכיב בבנזין |
| אוקטאן | C₈H₁₈ | 8 | נוזל | 126 מעלות | מרכיב עיקרי בבנזין |
| נונאן | C₉H₂₀ | 9 | נוזל | 151 מעלות | ממסים |
| דקאן | C₁₀H₂₂ | 10 | נוזל | 174 מעלות | דלק סילון |
* שימו לב למגמה: ככל שמספר הפחמנים עולה, טמפרטורת הרתיחה עולה ומצב הצבירה משתנה מגז לנוזל
כוחות ואן דר ואלס - למה השרשרת קובעת?
כוחות ואן דר ואלס הם כוחות משיכה חלשים בין מולקולות. הם מסבירים למה אלקאנים קצרים הם גזים ואלקאנים ארוכים הם מוצקים.
בין מולקולות האלקאנים פועלים כוחות ואן דר ואלס - כוחות משיכה חלשים שנוצרים כתוצאה מתנודות בענן האלקטרונים.
הכלל: ככל שהמולקולה גדולה וארוכה יותר:
- שטח המגע בין מולקולות גדול יותר
- כוחות ואן דר ואלס חזקים יותר
- צריך יותר אנרגיה להפריד בין המולקולות
- טמפרטורת הרתיחה גבוהה יותר
לכן:
- 1-4 פחמנים: כוחות חלשים ← גז
- 5-17 פחמנים: כוחות בינוניים ← נוזל
- 18+ פחמנים: כוחות חזקים ← מוצק
אורך שרשרת הפחמן קובע את עוצמת כוחות ואן דר ואלס, ודרכם את מצב הצבירה, טמפרטורת הרתיחה והצמיגות.
שרשרת קצרה מול שרשרת ארוכה
שרשרת קצרה (1-4 C)
מולקולות קטנות וקלות
כוחות ואן דר ואלס חלשים
מצב צבירה: גז
נדיפות: גבוהה
צמיגות: אין (גז)
דוגמה: מתאן (CH₄), פרופאן (C₃H₈)
שרשרת ארוכה (18+ C)
מולקולות גדולות וכבדות
כוחות ואן דר ואלס חזקים
מצב צבירה: מוצק
נדיפות: נמוכה
צמיגות: גבוהה
דוגמה: פרפין/שעווה (C₂₅H₅₂)
ככל שהשרשרת ארוכה יותר: טמפרטורת רתיחה עולה, צמיגות עולה, נדיפות יורדת
מגמות בתכונות הפיזיקליות
טמפרטורת רתיחה
עולה עם אורך השרשרת. מתאן רותח ב-162 מתחת לאפס, דקאן ב-174 מעלות.
צמיגות
עולה עם אורך השרשרת. פנטאן זורם כמו מים, שמן סיכה כמעט לא זורם.
מסיסות במים
אלקאנים לא מסיסים במים! הם לא קוטביים. 'דומה מתמוסס בדומה'.
צפיפות
עולה עם אורך השרשרת, אך תמיד נמוכה ממים (צפים על המים).
נדיפות
יורדת עם אורך השרשרת. גזים נדיפים מאוד, שעווה כמעט לא מתאדה.
דליקות
כל האלקאנים דליקים! בוערים עם חמצן וזו הסיבה שהם משמשים כדלקים.
אלקאנים בחיי היום-יום
מתאן (CH₄) - בישול וחימום
הגז הטבעי שזורם בצינורות הביתיים.
מקור אנרגיה נקי יחסית (פולט פחות CO₂ מפחם).
פרופאן ובוטאן - גז בלונים
גז LPG (Liquefied Petroleum Gas).
נדחס לנוזל בלחץ בבלון הגז.
משמש בקמפינג, מצתים, גז בישול.
אוקטאן (C₈H₁₈) - בנזין
'מספר אוקטן' הוא מדד לאיכות הבנזין.
מספר גבוה = פחות דפיקות מנוע.
בנזין 95 ו-98 - המספרים מציינים את האיכות.
פרפין (C₂₅H₅₂) - שעוות נרות
פחמימן ארוך-שרשרת, מוצק בטמפרטורת החדר.
נמס בחימום ועולה בפתילה.
הלהבה באה מבעירת אדי הפרפין.
ואזלין - שימון ולחות
תערובת פחמימנים ארוכי-שרשרת.
משמש כקרם לחות ושימון.
לא מסיס במים - מגן על העור.
גז טבעי - תחנות כוח
מתאן הוא הדלק ה'ירוק' ביותר מבין הדלקים המאובנים.
ישראל מפיקה גז טבעי משדות תמר ולוויתן.
כללי שמות האלקאנים - קל לזכור!
השמות נגזרים ממספר אטומי הפחמן, עם סיומת -אן:
- מת-אן (1C) - מ-'מת' ביוונית = אחד
- את-אן (2C), פרופ-אן (3C), בוט-אן (4C) - שמות היסטוריים
- מ-5 פחמנים: קידומות יווניות - פנט(5), הקס(6), הפט(7), אוקט(8), נונ(9), דק(10)
- כל השמות מסתיימים ב-אן - זה מסמן אלקאן (קשרים יחידים בלבד)
איזומרים - אותה נוסחה, מבנה שונה
החל מ-בוטאן (C₄H₁₀) ומעלה, ניתן לסדר את אותם אטומים במבנים שונים - אלה נקראים איזומרים.
דוגמה: C₄H₁₀ יכול להיות:
- בוטאן (n-בוטאן): שרשרת ישרה C-C-C-C
- איזו-בוטאן (2-מתילפרופאן): שרשרת מסועפת
לשני האיזומרים אותה נוסחה מולקולרית (C₄H₁₀), אך מבנה שונה ולכן תכונות שונות (טמפרטורות רתיחה שונות, צמיגות שונה).
ככל שמספר הפחמנים גדל, מספר האיזומרים עולה בצורה דרמטית! ל-C₁₀H₂₂ יש 75 איזומרים, ול-C₂₀H₄₂ יש מעל 366,000!
שאלה לחשיבה
לפי הנוסחה CnH(2n+2), כמה אטומי מימן יש באלקאן עם 6 אטומי פחמן?
n = 6, לכן 2n+2 = 2(6)+2 = 14. הנוסחה: C₆H₁₄ (הקסאן). יש בו 14 אטומי מימן.
שאלה לחשיבה
מדוע מתאן (CH₄) הוא גז בטמפרטורת החדר, בעוד דקאן (C₁₀H₂₂) הוא נוזל?
מתאן הוא מולקולה קטנה עם שטח מגע מצומצם, ולכן כוחות ואן דר ואלס בין מולקולות המתאן חלשים מאוד. דקאן הוא מולקולה גדולה עם שרשרת של 10 פחמנים, ושטח המגע בין המולקולות גדול בהרבה. לכן כוחות ואן דר ואלס חזקים יותר, ודרושה אנרגיה רבה יותר (טמפרטורה גבוהה יותר) להפריד בין המולקולות ולהפוך אותן לגז.
שאלה לחשיבה
למה אלקאנים לא מסיסים במים?
אלקאנים הם מולקולות לא-קוטביות (הקשרים C-H ו-C-C כמעט לא קוטביים). מים הם מולקולות קוטביות מאוד. לפי הכלל 'דומה מתמוסס בדומה' - חומרים לא-קוטביים לא מתמוססים בחומרים קוטביים. לכן שמן (אלקאן ארוך) צף על מים ולא מתערבב בהם.
מתאן (CH₄) הוא לא רק דלק שימושי - הוא גם אחד מגזי החממה החזקים ביותר!
עובדות מטרידות
- מתאן לוכד חום באטמוספירה פי 80 יותר מ-CO₂ (ב-20 שנה)
- מקורות: גז טבעי דולף, חקלאות (פרות!), ביצות, שדות אורז
- פרה אחת פולטת כ-100 ליטר מתאן ביום
- ריכוז המתאן באטמוספירה עלה פי 2.5 מאז המהפכה התעשייתית
- שדות הגז הישראליים (תמר, לוויתן) מפיקים מתאן כדלק - 'נקי' יחסית אך עדיין פולט CO₂ בבעירה
הדילמה: מתאן הוא דלק נקי יחסית (פולט פחות CO₂ מפחם ונפט), אבל דליפות מתאן לאטמוספירה הן בעיה סביבתית חמורה. לכן, מעבר לאנרגיות מתחדשות חשוב גם אם משתמשים בגז טבעי כ'דלק מעבר'.